Wenn ich das richtig interpretiere, funktioniert sozusagen schon mal der Hinweg zu den Schlüsseln unter Linux.
Ich nahm immer an, dass Wine so eine Art VM ist, also eine in sich geschlossene Umgebung, so dass auch alle unter Wine laufende Programme nur innerhalb dieser Umgebung Zugriff auf Ressourcen hatten. Wenn es aber auch "nach draußen" geht, dann muss man prüfen, ob's ausschließlich an TB! liegt oder vielleicht auch nur an Wine oder auch an beiden.
vielleicht erhalte ich einen kleinen Einblick in die Schnittstelle von The Bat! zu GnuPG
Falls noch unbekannt, es gibt' eine Plugin-API-Dokumentation, die man auf der offiziellen Webseite herunterladen kann. Ist zwar für die Plugin-Entwickler gedacht, aber vielleicht findest du darin etwas Relevantes. Die alten PGP v5.x/6.x wurden damals z.B. auch über Plugins eingebunden.